The Distinguished Gentleman's Ride fue fundado en Sydney, Australia, por Mark Hawwa. Le inspiró para hacerlo una foto de Don Draper, de Mad Men, a horcajadas de una moto clásica y vestido con su mejor traje. Mark decidió que un paseo temático sería una estupenda manera de combatir el estereotipo, a menudo negativo, de los hombres motociclistas, así como para conectar y reunir a comunidades de motociclistas.